تولوئن

تولوئن

خصوصیات

 

فرمول مولکولی

C۷H۸ or C۶H۵CH۳

جرم مولی         

g/mol92 1381

شکل ظاهری

مایع بی رنگ

چگالی

g/ml(20˚c   ۰.۸۶۶۹

 دمای ذوب

C178.2 k˚ ۹۵

دمای جوش

۱۱۰.۶˚C 383.8˚K

نگاه کلی

تولوئن از هیدروکربنهای آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت می‌شود. مایعی بی‌رنگ و آتش‌گیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. فرمول شیمیایی آن C6H5CH۳ می‌باشد و از واکنش متیل یدید (CH3I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl3) می‌توان آن را در شرایط آزمایشگاهی تولید کرد.

بااکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر سولفوسالیسیک اسید می‌توانیم به یکی از مشتقات تولوئن(بنزن) به نام بنزوئیک اسید دست یافت. بنزوئیک اسید جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است که خاصیت ضد کپک داشته و به همین دلیل در صنعت سوسیس و کالباس‌سازی از آن استفاده می‌شود. کلیه مشتقات بنزن کم و بیش سرطانزا هستند.

کاربرد ها

تولوئن به مقدار بالا در قطران ذغال سنگ یافت می شود و به طور گسترده از آن به عنوان ماده اولیه یا خام صنعتی (به عنوان خوراک صنعتی) برای تولوئن دی ایزوسیانات (مورد استفاده در ساخت و تولید فوم پلی اورتان) تری نیتروتولوئن (مواد منفجره و TNT)، و حلال شیمیایی در صنایع مختلفی همچون رزین و رنگ، آسفالت، قیر و استیل سلولز (مخلوط داغ با اتیل الکل) استفاده می شود.

دیگر کاربردهای تولوئن به عناوین زیر دیده می شوند:

  • حلال رنگ ها

  • مصارف دخانیات

  • درزگیر سیلیکونی

  • صنایع مواد آبکاری

  • ساخت انواع چسب

  • تهیه جوهر برای چاپ

  • رنگ و نقاشی ساختمان

  • ساخت انواع فوم و TNT

  • آماده سازی شیشه نوشابه

  • مواد شوینده در صنایع دستی

  • تینر های مورد استفاده در رنگ ها

  • ساخت وسایل آرایشی و بهداشتی

  • لاک و مواد ضد عفونی کننده و گند زدا

  • جز تشکیل دهنده بنزین هواپیما و اتومبیل

  • واکنش گر شیمیایی در واکنش های شیمیایی

 

رقیق کننده مرکبات سلولزی و لعاب ها و مرکب های فنوگراور سازی

محصولات لاستیکی (مخلوط با سیکلوهگزان ها) و پلاستیکی مصنوعی

داروسازی به ویژه داروی استنشاقی برای زدودن سموم و دارو های مصنوعی.

دیگر مصارف صنعتی تولوئن شامل چسب و مهر و موم، محصولات بازدارنده خوراکی، مواد شیمیایی آزمایشگاهی، مواد پوششی و رنگ، گریس ها و مواد روان کننده و مشتقات آن، محصولات سوختنی و مشتقات آن، و به کرات به عنوان حلال می شود.

به طور کلی از تکنیک های متفاوتی برای به کارگیری این ماده شیمیایی استفاده می شود. این تکنیک ها به شرح زیر بیان می شوند: 

  • بیوفیلتراسیون

  • تجزیه بیولوژیکی

  • اکسیداسیون حرارتی

  • اکسیداسیون کاتالیزوری

  • روش های درمانی فیزیولوژیکی

این روش ها به وسیله مواد زیر به دست می آیند:

  • آب

  • نمک

  • زیست توده

  • دی اکسید کربن

  • راکتور حلقه جت 

مصارف غیر صنعتی تولوئن

از مصارف غیر صنعتی تولوئن می توان به ساخت محصولات حفاظتی و مراقبتی اتومبیل، محصولات پاک کننده و مراقبتی مبلمان ساختمان، پارچه، منسوجات و محصولات چرمی، مواد پتروشیمیایی، و ساخت و تولید محصولات حفاظت و بهداشت شخصی اشاره نمود.

مصارف فوم:

مورد نیاز برای نیتروتولوئن، در تولوئن دی ایزوسیانات جهت تولید کف های پلی اورتان

مصارف انفجاری:

سنتز انفجاری تری نیتروتولوئن (Trinitrotoluene) با دو دفعه نیترات شدن به نیتروتولوئن (Dinitrotoluene) و سپس به تری نیتروتولوئن.

مصارف سوختی:

  • مقدار ۱۰۰ درصد تولوئن به عنوان سوخت موتورهای دو زمانه و چهار زمانه استفاده می شود.

  • مورد استفاده در سوخت های بنزینی و نفتی برای موتورهای احتراق داخلی به جهت افزایش عدد اکتان و به عنوان یک ماده مکمل و یا ماده خام در ترکیب های بنزوییل، کلرید بنزویلیدین، ساخارین، کلرامین،‌ و تری نیتروتولوئن.

  • تولوئن با مقدار ۸۶ درصد حجم، سبب تولید تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک دهه ۱۹۸۰ شده است و در تیم هوندا (با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی و استفاده از انرژی موجود در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت) به کار برده می شود.

مصارف آزمایشگاهی تولوئن:

  • از بین برنده کوکائین از برگ های کوکا در تولید شربت کوکاکولا

  • شکستن گلبول های قرمز خون به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشات بیوشیمی

  • خنک کننده برای قابلیت های انتقال حرارت مناسب در تله های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه های سیستم راکتور هسته ای

  • به عنوان حلال برای نانو مواد کربن از جمله نانو لوله‌ ها و فولرها و یک نشانگر فولرن (که رنگ محلول C60 آن بنفش روشن است)

  • به عنوان سیمان در کیت های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح فیوزینگ) با توجه به قابل استفاده بودن آن با قلم به صورت دقیق 

عوارض تولوئن

تولوئن با توجه به کاربرد آن در داروهای استنشاقی به منزله زدودن سموم، می تواند برای بدن انسان ها و حیوانات مضر باشد؛ هر چند که آسیب آن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. پس از اولین تماس آن با بدن این موجودات، به سیستم عصبی مرکزی آن ها حمله می کند.

به طور کلی، تولوئن به صورت هم مایع و هم بخار، به شدت قابل اشتعال بوده و بخار آن از هوا سنگین تر است که موجب شده است بتواند مسافت زیادی را تا منبع اشتعال طی کند و آتش بگیرد. در مورد آتش گیر بودن حالت جامد آن اطلاعاتی به دست نیامده است. این ماده خورندگی ندارد و آستانه حس بوی آن به اندازه ppm ۲/۱۴ می رسد.

روش تولید تولوئن

تولوئن، عمدتا به عنوان پیشرو بنزن از طریق واکنش هیدودالکلیلاسیون صنعتی بین بنزن و متانول سنتز می شود. در مواردی از واکنش بین بنزن و متیل کلراید در حضور اسید لوییس مانند آلومینیوم کلراید در شرایط آزمایشگاهی حاصل می گردد. تولوئن به لحاظ اقتصادی، از ریفرمین نفت خام به دست می آید.

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

تولوئن در هنگام اکسید شدن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم، دو مشتق بنزالدهید و بنزوئیک اسید (ماده افزودنی ضد کپک) را ارزانی می دهد

روش تولید آن به طور خلاصه به شرح ذیل خواهد بود:

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم، مقدار ۲ میلی لیتر از مایع بنزن را به همراه چند قطره از یدید متیل (CH3I) و۰.۴ گرم آلومینیوم کلراید پودری شکل (AlCl3) بریزید. سپس با استفاده از یک کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله ی آزمایش، محلول را در لوله به آرامی حرارت دهید. این عمل را تا آنجایی ادامه دهید که کاغذ تورنسل از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و واکنش مورد نظر پایان یابد.

 

آسیب به سلامت

تولوئن در در صورت خورده شدن یا ورود از طریق مجاری تنفسی، می تواند کشنده باشد. همچنین سوزش پوست را به همراه می آورد. در موارد دیگر می تواند باروری یا جنین را مشکل ساز کرده و به آن آسیب بزند (باعث تولد کودکانی با نقص عضو یا کمبود توانایی ذهنی و رشد شده و گاهی منجر به سقط جنین می شود).

تولوئن در مقادیر کم با تنفس کشیدن در محیط می تواند باعث گیجی، ضعف، خستگی عضلات، حالت مستی، بی حسی، اتساع مردمک و اشک، اضطراب، ضعف حافظه، حالت تهوع، بی اشتهایی، ضعف شنوایی و کاهش بینایی شود که گاهی با دوری از ماده، بعضی از علائم کم رنگ می شوند یا از بین می روند. تولوئن در صورت تماس با پوست در مقادیر بالا و در مدت زمان کوتاه، باعث گیجی، سوزن سوزن شدن پوست، خواب آلودگی، حالت تهوع، بیهوشی، حالت غش که فرد وزن بدن خود را احساس نمی کند، و یا حتی مرگ می شود.

در یک فضای بسته و محیط بدون تهویه، غلظت بالای تولوئن می تواند سبب کاهش هوشیاری، کاهش تنفس، و در طولانی مدت با تاثیر شدید بر سیستم عصبی مرکزی مغز و نخاع دچار مرگ انسان و حیوانات شود. تولوئن همچنین برای آبزیان صدمه زا بوده و تاثیرات سمی فراوان ناشی از آن در مدت زمان زیادی باقی می ماند.

تمامی این موارد در حالی هستند که مسمومیت تولوئن بسیار کمتر از بنزن اندازه گیری شده است و نیز اطلاعاتی درباره ی سرطان زا بودن و نبودن آن در دسترس نمی باشد.

 

 

 

 

برای برقرای ارتباط با ما به صفحه تماس با ما مراجعه فرمایید

برای سفارش طراحی وب سایت به وب سایت زیر مراحعه فرمایید https://mohsenmp.ir/

 

 

آموزش

آسیب به سلامت تولوئنتولوئنجرم مولی تولوئنچگالی تولوئندمای جوش تولوئندمای ذوب تولوئنروش تولید تولوئنشکل ظاهری تولوئنعوارض تولوئنفرمول مولکولی تولوئنکاربرد های تولوئنمصارف آزمایشگاهی تولوئنمصارف انفجاری تولوئنمصارف سوختی تولوئنمصارف غیر صنعتی تولوئنمصارف فوم تولوئن

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *